Фамилия Шкилиндей — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было образовано с помощью необычного суффикса -ей. В русской ономастике это один из наименее продуктивных способов: обычно так оформляли прозвища от глаголов (вертеть — Вертелей, свистеть — Свистелей). Шкилиндей, скорее всего, от глагола «шкилить» — в северных и сибирских говорах это значило «прищуриваться», «глядеть искоса» или «хитрить», «лукавить». Человек, которого прозвали Шкилиндей, мог иметь привычку щуриться, либо его считали хитрецом и пронырой.

Суффикс -ей в этом случае выполняет ту же роль, что и более привычный -ай в фамилиях типа Лентяй или Гуляй: он превращает глагольное действие в характеристику человека. Форма «Шкилиндей» — не украинская и не польская (там было бы -ий), а именно русская диалектная, с характерным «ёкающим» произношением, которое на письме закрепилось как «е». Фамилия почти не встречается за пределами бывших пермских и вятских земель — это указывает на локальное бытование исходного прозвища.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным «шкиль» (школа, училище, иногда с ироничным оттенком). Тогда Шкилиндей мог быть насмешливым прозвищем грамотея или ученика. Однако глагольная основа с суффиксом -ей встречается в русских фамилиях чаще, чем отыменная, поэтому первый вариант надёжнее.

Фамилия не получила распространения среди дворянства или духовенства — это стопроцентно крестьянское или мещанское прозвище, которое закрепилось в документах при переписях. Суффикс -ей практически не использовался в официальных фамилиях на -ов/-ев, поэтому Шкилиндей мог остаться в неизменной форме, без патронимического окончания: так фиксировали прозвища в некоторых северных погостах. Сегодня носителей фамилии можно встретить в Пермском крае, Удмуртии и Кировской области — именно там, где «шкилить» было обиходным словом.