Фамилия Шкилин образована от прозвища Шкила. В русских говорах у этого слова было несколько значений, и какое из них легло в основу фамилии, можно только предполагать. Чаще всего «шкилой» называли щель, трещину, узкое отверстие или проход — например, в заборе или в стене. Прозвище Шкила мог получить худой, щуплый человек, который «пролезет в любую щель», или же тот, кто жил в глухом, малодоступном месте. В некоторых диалектах слово «шкила» означало «хитрый, пронырливый человек», что тоже могло стать причиной прозвища.

Модель образования фамилии простая и типичная для русского севера и центра: к прозвищу на -а/-я добавили суффикс притяжательности -ин. Шкилин буквально означает «сын Шкилы» или «человек из рода Шкилы». Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов женского рода или от прозвищ с окончанием на -а/-я, что и произошло в данном случае.

Фамилия редкая, в основном встречается в Вятской губернии и в Поволжье — там, где слово «шкила» бытовало в живой речи. В центральных и южных областях России она почти не фиксируется. По сословной принадлежности носители фамилии относились к крестьянам и мещанам, никаких дворянских родов Шкилиных не известно.

Интересно, что в некоторых регионах слово «шкила» имело и бранное значение — так называли сварливую, злую женщину. Однако маловероятно, что прозвище с таким значением закрепилось бы как фамилия, поэтому более правдоподобной кажется версия с «узким проходом» или «хитростью».