Фамилия Шкильдин образована от прозвища Шкильда. В русских говорах, особенно на юге и юго-западе, «шкильда» означало «шкода», «вред», «убыток», а также самого проказника или озорника. То есть Шкильдой называли человека, который проказничает, наносит мелкий ущерб, или, напротив, того, кому «шкильно» — больно, досадно. В основе лежит глагол «шкилить» — хитрить, плутовать, изворачиваться. Таким образом, фамилия относится к «характерологическим» прозвищам — она напрямую описывала поведение или свойство человека.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шкильдин — сын Шкильды. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ и личных имён, оканчивающихся на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются у великорусов севера и центра, модель на -ин более равномерно распространена, но особенно характерна для южнорусских и некоторых западнорусских областей. В случае с Шкильдиным можно предполагать происхождение из регионов, где слово «шкильда» было в ходу — например, из Рязанской, Тамбовской, Воронежской губерний.

В ономастических словарях фамилия Шкильдин не относится к числу частых и хорошо описанных. Ближайшие аналоги — Шкилёв, Шкиль, Шкилько — указывают на тот же корень. Встречаются варианты написания: Шкильдин, Шкильдын (последний — редкий, диалектный). Спорных версий происхождения немного: некоторые любительские этимологии пытаются связать фамилию с украинским «шкиль» (острый предмет) или тюркскими корнями, но лингвистически убедительнее славянская версия от «шкильда»-проказника. Никаких документальных подтверждений дворянского происхождения или принадлежности к определённому сословию для Шкильдиных не обнаружено — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия.

Стоит отметить, что прозвище Шкильда могло быть не только обидным, но и шутливым, ласковым — так в деревне могли называть бойкого, непослушного, но любимого ребёнка. Со временем прозвище закрепилось за потомками, потеряв первоначальный оттенок. Так что предки современных Шкильдиных были, по всей видимости, людьми живыми, с характером — недаром их прозвали за «шкильду».