Фамилия Шкилько звучит на слух как украинская или южнорусская, и это подтверждается разбором. В её основе лежит прозвище Шкиль, которое в украинских и белорусских говорах имело несколько значений. Самое вероятное — «школяр», то есть ученик или вообще грамотей, книжник. Слово «школа» в диалектах давало формы «шкiль» или «школь», а суффикс -к- в прозвище Шкилько мог быть уменьшительным или указывать на молодого человека. Таким образом, Шкилько — это «ученик», «мальчик при школе» или, шире, «грамотный парень».

Модель образования типична для украинской ономастики: суффикс -ко (ударный или безударный) превращал прозвище в фамилию, часто с оттенком принадлежности или ласкательности. В русских фамилиях этот суффикс встречается реже и обычно в южных регионах, граничащих с Украиной. Поэтому географически фамилия Шкилько скорее всего сформировалась на территории современной Украины или в Черноземье, откуда потом разошлась по другим областям.

Менее распространённая, но тоже возможная версия — связь с диалектным глаголом «шкилить» (щуриться, косить глазами) или существительным «шкиль» (косая линия, щель). В таком случае прозвище могло относиться к человеку с особенностью зрения или к тому, кто косо смотрит. Однако эта версия слабее: фамилии от названий занятий или статуса встречаются чаще, чем от физических недостатков, если нет прямых указаний в документах.

В отличие от многих фамилий на -ко, которые легко возводятся к крестильным именам (Иван — Иванко), Шкилько не имеет очевидной «имённой» основы. Это подтверждает, что предок носителя фамилии был не «кем-то по имени», а кем-то по занятию или прозвищу. Сословно фамилия не дворянская: суффикс -ко характерен для крестьянских и казачьих фамилий левобережной Украины и юга России. Если искать однокоренные, то стоит вспомнить фамилии Шкиль, Шкилёв, Шкильник — они все из того же гнезда, но с разными суффиксами.

В современных базах фамилия Шкилько встречается нечасто, что делает её относительно редкой. Носители живут в основном на Украине, в Беларуси и в южных областях России, но точная статистика без переписи не даёт полной картины. Главное, что можно сказать с уверенностью: фамилия указывает на связь с образованием или учёбой в прошлом — пусть и в самом простом, деревенском смысле.