Фамилия Школопупин — из тех, что с первого взгляда кажутся шуточными или нарочито нелепыми, но на деле имеет вполне прозаическое объяснение. Её основа — не «школа» и не «пуп», а, скорее всего, старинное прозвище или профессиональное именование. Первая часть восходит к диалектному слову «школа» в значении «шум, крик, ссора» или к глаголу «школить» — то есть учить уму-разуму, наставлять, часто с применением строгости. Вторая часть, «пупа», может быть вариантом слова «пуп» в значении «центр, середина» или «выпуклость», но в прозвищах чаще всего это была уменьшительная форма от имени собственного — например, от Пуп (древнерусское нецерковное имя) или от прозвища Пупа, которое давали полному, круглому человеку.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Школопупин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Школопупа. Такое сложное прозвище могли дать в северных или центральных губерниях России, где были распространены двусоставные имена-прозвища, описывающие характер или поведение. Школопупа — это, вероятно, «тот, кто учит (школит) Пупу», то есть наставник, строгий воспитатель, или же, наоборот, человек, который сам постоянно шумит и «школит» окружающих.

Встречаемость фамилии крайне низкая, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с массовыми профессиями или популярными именами. В дореволюционных источниках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении (вероятно, вторая половина XIX века) и локальном бытовании. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от полных форм, Школопупин — яркий пример «домашней» фамилии, возникшей в крестьянской или мещанской среде, где прозвище было точным и ёмким.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Школов, Школьников, Пупков, Пупин — показывает, что Школопупин стоит особняком: в ней соединились два разных корня, что редкость для русской фамилии. Это не профессиональное именование (как Школьников), а именно прозвище по поведению, за которым стоит живая картинка: либо деревенский грамотей, взявшийся учить соседского парня, либо просто крикливый человек, которого за глаза так и прозвали. Никакой эротической или скабрезной подоплёки здесь нет — это чисто бытовая, даже несколько грубоватая народная номинация, каких в русских говорах было множество.