Фамилия Школун — редкий случай, когда прозвище, скорее всего, возникло не от профессии или внешности, а от бытового оценочного слова. В её основе лежит южнорусское или украинское «школу́н» — так в некоторых говорах называли проказника, озорника, баловника. Слово родственно глаголу «шкодить» (вредить, пакостить), а не «школа» в современном смысле. В украинском языке «школа» действительно имеет значение «школа» (учебное заведение), но «школун» — это именно шалун, проказник. Таким образом, первый носитель фамилии получил её за неспокойный нрав или, возможно, в шутку от односельчан.

Фамилия образована по простой модели: основа «школун» + нулевой суффикс. Формально это прозвище в чистом виде, без патронимических суффиксов -ов/-ев, -ин, что указывает на её позднее закрепление или на то, что она могла быть записана в документах уже в виде фамилии, а не отчества. В украинской ономастике такие бессуффиксные фамилии на согласный (Коваль, Швець, Школун) встречаются чаще, чем в великорусской традиции, поэтому географически фамилия тяготеет к юго-западным землям — Украине, югу России, Беларуси.

Встречается также версия, что «школун» могло быть диалектным названием человека, имеющего отношение к школе — например, учителя или сторожа. Но она менее убедительна: для обозначения профессии в русских и украинских говорах обычно использовали суффиксы -ник, -арь (школьник, школяр). Прозвище «школун» в значении «озорник» фиксируется в этнографических записях XIX века, что делает эту этимологию основной.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Шкода, Шкодник, Школяр) показывает, что все они несут оттенок оценки поведения, а не социального статуса. Школун в этом ряду — самая конкретная и живая форма, сохранившая диалектное звучание. Сегодня фамилия встречается нечасто, преимущественно на территории Украины (Винницкая, Житомирская области) и в приграничных районах России.