Фамилия Школенок звучит на слух почти как «школьник», но это не уменьшительная форма от ученика. Основа здесь — не школа в привычном смысле, а прозвище Школа или Школьник. В русских говорах, особенно на юге и западе, «школой» называли не только учебное заведение, но и нечто вроде «порядка», «выучки», а также — ироничное прозвище для человека, который любит поучать, наставлять, читать нотации. В белорусском и украинском языках слово «школа» имело и значение «воспитание», «наказание», поэтому прозвище Школа мог получить либо грамотей, либо тот, кто всех «строил» и учил уму-разуму.

Суффикс -енок (фонетический вариант -ёнок) — типичный для восточнославянских фамилий, особенно распространённых в Беларуси и на Смоленщине. Он указывает на «малого»: сына или потомка человека с основой. Школенок — буквально «сын Школы» или «маленький Школа». Такая модель образования фамилий (на -енок) характерна для северо-запада России и востока Беларуси, где вместо русского -ов/-ев часто использовали именно этот суффикс. Так что по географии фамилия тяготеет к землям бывшего Великого княжества Литовского.

Встречается и другая, менее вероятная версия: от названия деревни или хутора Школа, Школино. Тогда Школенок — это человек «оттуда», выходец с такого места. Но таких топонимов немного, и они вторичны по отношению к прозвищу.

Редкость фамилии в том, что она не застыла в форме «Школьников» или «Школьник», а сохранила живую, «детскую» форму на -енок, которая в русском языке обычно свойственна названиям детёнышей (волчонок, котёнок). Это придаёт фамилии оттенок фамильярности и указывает на её народное, неканцелярское происхождение: предка, скорее всего, звали Школа, а его сын уже пошёл как Школенок — «Школин сын».