Возможно, фамилия Школовой является дословным переводом еврейской фамилии Шульман. На идише слово «sul» означает, как школу, так и храм (синагогу). Вполне возможно, что предок обладателя данной фамилии был служителем в храме. Однако нельзя исключить, что основатель рода Школовых действительно имел отношение к школе: например, он мог быть учителем. Кроме того, прозвище Школовой могло быть образовано и от украинского глагола «школити» - «сурово учить, воспитывать; муштровать».