Фамилия Шкурупинский — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и редкой основой. В отличие от распространённых «Шкуратов» или «Шкурко», здесь корень явно не связан с кожей или шкурой в прямом смысле. Скорее всего, в основе лежит прозвище или мирское имя Шкурупа, а фамилию образовали по классической для польско-украинской традиции модели с суффиксом -ский. Такие фамилии часто указывали на принадлежность к месту или роду: «из рода Шкурупы» или «из поместья Шкурупина».

Корень «шкуруп» — диалектный вариант слова «шкруп» или «шкрупа», которое в юго-западных говорах (украинских, белорусских, польских) означало «крупинка», «крошка», «мелкий кусочек». В переносном смысле Шкурупой могли назвать человека маленького роста, щуплого или, наоборот, въедливого, «мелкого» в характере. Есть и более прозаичная версия: в некоторых регионах «шкурупа» — это заноза или щепка, так что прозвище мог получить столяр или плотник, работавший с мелкими деталями.

Суффикс -инский (а не -ов или -ев) указывает на то, что фамилия сформировалась в среде польской шляхты или украинской казацкой старшины, где такие окончания были нормой. В Российской империи фамилии на -ский часто закреплялись за духовенством, но для Шкурупинского это маловероятно: слишком явная диалектная основа, не связанная с церковными реалиями. Скорее всего, предок носителя фамилии был мелким землевладельцем, ремесленником или казаком из регионов современной Западной Украины или Беларуси.

География фамилии сегодня неширокая — встречается в основном в Украине, Беларуси и среди потомков эмигрантов. В России редка, что подтверждает её западное происхождение. В написании возможны варианты: Шкурупинский и Шкурупиньский (с мягким знаком), что отражает польскую орфографическую традицию.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Шкуруп, Шкурупа, Шкурупец, — то Шкурупинский стоит особняком: он самый «длинный» и формальный, как будто кто-то из рода Шкуруп решил подчеркнуть свой статус, добавив дворянский суффикс. Но документальных подтверждений шляхетства именно этой фамилии нет, так что остаётся только гадать, была ли это игра в аристократизм или просто случайность канцеляриста.