Фамилия Шматковская — редкий случай, когда женская форма несёт ключ к разгадке чаще, чем мужская. Если бы мы искали «Шматковского», то споткнулись бы о неоднозначность суффикса: -ский мог указывать и на географическое происхождение (из села Шматки), и на принадлежность к шляхетскому роду. Но суффикс -ск- в женском варианте — почти всегда маркер топонимической фамилии. Предки Шматковской, скорее всего, владели или жили в местечке с корнем «Шмат-».

Основа «шмат» в русских говорах имеет два значения. Первое, самое распространённое в южных и западных диалектах, — «кусок», «ломоть». Отсюда прозвище Шматок мог получить человек плотный, крупный, либо тот, кто торговал отрезами ткани или мяса. Второе значение — диалектное «шмат» как «удар» или «оплеуха» (сравните с глаголом «шмякнуть»). В этом случае прозвище Шматок давали драчуну или человеку с резкими, размашистыми движениями.

Словообразовательная модель типична для западнорусских и украинских земель: прозвище Шматок → притяжательное прилагательное Шматков (чей?) → топоним Шматково (село или хутор) → фамилия Шматковский (выходец оттуда). Женская форма Шматковская закрепилась в документах либо как указание на жену или дочь Шматковского, либо как самостоятельная фамилия вдовы, владевшей землёй. В метрических книгах XIX века такая форма часто встречается у мещанок и крестьянок, чьи мужья или отцы имели фамилию на -ский, но не принадлежали к дворянству.

Географически фамилия тяготеет к Смоленщине, Брянщине и Могилёвской губернии — зоне перехода великорусских говоров в белорусские. Там слово «шмат» бытовало в быту постоянно, и прозвища на этой основе давали без особой выдумки. В отличие от фамилий Шматов или Шматовский, где корень мог быть связан с немецким «шмат» (мазь, смазка) или еврейским вариантом, Шматковская — история простая и бытовая: про кусок хлеба, про крепкого мужика или про драку на ярмарке.