Фамилия Шмиловская образована по типичной для восточнославянских земель модели — от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии чаще всего носили дворяне, получившие родовое прозвище по месту владения, или выходцы из сёл и местечек, которые при переезде записывались по топониму. Основа «Шмилов-» указывает на название вроде Шмилово, Шмиловка или Шмиловичи.

Корень «Шмил-» — это вариант еврейского мужского имени Шмиль (от библейского Самуил или Шмуэль), распространённого в среде евреев-ашкеназов на территории Речи Посполитой, а затем и Российской империи. В польском и украинском произношении «Шмуэль» нередко превращалось в «Шмиль». Таким образом, топоним Шмилово мог возникнуть от имени владельца или первопоселенца по имени Шмиль. Вероятнее всего, фамилия Шмиловская — польская или белорусская по происхождению, с окончанием -ская, характерным для шляхетских фамилий.

Менее вероятно, но возможно, что основа связана с диалектным глаголом «шмилять» (в некоторых говорах — «шмыгать», «двигаться быстро»), но такая версия не подкрепляется массовостью фамилий с этим корнем. Сравнение с однокоренными фамилиями Шмилов, Шмиль, Шмилевский показывает, что все они тяготеют к западным губерниям — Виленской, Минской, Волынской, где были распространены имена библейского круга в местной огласовке.

Встречаемость фамилии Шмиловская невысока. В современных российских базах она фиксируется в основном в центральных и южных регионах, что объясняется миграциями еврейского населения в XIX–XX веках. Носители могли быть мещанами или купцами, но дворянский суффикс -ская не гарантирует принадлежности к благородному сословию: в XIX веке такие фамилии нередко давали при крещении или при получении паспорта по названию места рождения.