Фамилия Шокешов — редкий пример, где географическое происхождение и языковая основа спорны, а суффикс -ов указывает на русскую модель оформления (патроним или прозвище отца). Сама же основа «Шокеш» не имеет очевидных параллелей в славянских языках, что заставляет искать её корни в тюркских или кавказских именах и прозвищах.

Наиболее вероятная версия — происхождение от тюркского мужского имени Шокеш (варианты: Шокей, Шокен). В казахском, башкирском и татарском ономастиконе есть имена с корнем «шок» (вершина, макушка, а также «искра» или «удар»). Имя Шокеш могло означать «острый», «бьющий в цель» или «выдающийся». В этом случае фамилия Шокешов — типичный патроним: «сын Шокеша». Форма на -ов, а не на -ин, говорит о том, что имя отца звучало как Шокеш (согласная основа), а не Шокеша.

Менее распространённая версия связывает фамилию с кавказским регионом. В чеченском и ингушском языках есть слово «шокъ» (гордость, спесь) или «шоккха» (старый, большой). Прозвище Шокеш могло закрепиться за человеком гордым или уважаемым по возрасту. Однако суффикс -ов для кавказских фамилий нехарактерен (там обычны окончания -ев, -у, -дзе, -швили), поэтому эта версия слабее: если предки были с Кавказа, фамилию могли русифицировать при переселении в центральную Россию.

В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия встречается эпизодически, чаще в Оренбургской и Уфимской губерниях — зонах смешанного проживания русских, татар и башкир. Это косвенно подтверждает тюркскую версию: там фамилии на -ов от татарских и башкирских имён — обычное дело.

С точки зрения словообразования фамилия проста: корень «Шокеш» + суффикс принадлежности -ов. Ударение, скорее всего, на втором слоге: Шоке́шов. Варианты написания (Шокешев, Шокашов) могли возникать из-за аканья или ошибок писарей, но основная форма закрепилась именно с буквой «о» во втором слоге и «ш» на конце корня.

Точных сведений о сословной принадлежности носителей нет, но судя по ареалу, предки могли быть государственными крестьянами, казаками или мещанами. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано.