Фамилия Шпилькомский — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычным звучанием. Её основа, «шпилька», в русском языке имеет два основных значения: тонкий стержень для волос и колкая реплика. Однако этимология здесь, скорее всего, не прямая, а географическая. Фамилия образована по типичной модели для польских и западнорусских фамилий: суффикс -ский указывает на связь с местностью, а корень — на название населённого пункта.

Вероятнее всего, предок носителя фамилии был выходцем из местечка с названием вроде Шпильки или Шпильково. Такие топонимы встречаются на территории исторической Польши, Беларуси и Украины. Например, в Польше есть деревня Szpilki, название которой происходит от слова szpilka — «игла, шпилька» (в значении «острый предмет»). Таким образом, Шпилькомский — это «тот, кто из Шпилек». Суффикс -ком- в данном случае — редкий, но встречающийся в польской ономастике вариант оформления фамилии, который мог закрепиться из-за особенностей местного говора или при записи фамилии в документах.

Менее вероятна, но не исключена версия, что фамилия восходит к прозвищу. Если человека дразнили «шпилькой» за острый язык или, наоборот, за худобу, то его потомки могли получить фамилию Шпильковский (переход в Шпилькомский — опять же диалектный или канцелярский сдвиг). Однако для прозвищной фамилии типичнее суффикс -ов/-ев, а не -ский. Поэтому географическая версия выглядит убедительнее.

Социально фамилия Шпилькомский, скорее всего, принадлежала к шляхетскому или мещанскому сословию. В Речи Посполитой фамилии на -ский были распространены среди дворян, но со временем их перенимали и крестьяне, переселявшиеся в другие места. Сейчас фамилия редкая, её носители встречаются в основном в западных областях России, Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. Единого написания в исторических документах могло не быть: варианты Шпильковский, Шпилькомский, даже Шпильковски (полонизированное) — это нормально для фамилии, которая фиксировалась на слух.