Фамилия Шпильский — хороший пример того, как одна буква в суффиксе меняет всю историю. Она образована по типичной модели для польской и западнорусской шляхты: основа + -ский/-цкий. Такие фамилии указывали либо на владельческое село, либо на родовое поместье. В случае со Шпильскими исходным пунктом почти наверняка было название населённого пункта — Шпиль, Шпили или Шпильск. Такие топонимы встречаются в Польше, на Украине и в Беларуси: например, село Шпиль в Житомирской области или Шпили в Львовской. Человек, переехавший оттуда, получал прозвание «Шпильский» — то есть «тот, кто из Шпиля».

Корень «шпиль» в славянских языках многозначен. В польском и украинском это «шпилька», «острый конец», «игла», а также «колокольня» или «остроконечная башня». В говорах могло быть и прозвище — высокого, худого человека («как шпиль») или мастера, работающего со шпильками (портного, шорника). Но первично здесь всё же географическое название: прозвищная фамилия на -ский для русского крестьянина XVII–XVIII веков — редкость, так как суффикс -ский в массе своей закрепился за дворянскими и духовными родами.

Интересная деталь: в XIX веке фамилия Шпильский встречается в духовном сословии. Семинаристам часто давали фамилии по названиям храмов или сёл, где служил отец. Если церковь стояла на «шпиле» (холме, возвышенности) или была посвящена празднику «Шпиль» (в польской католической традиции — Воздвижение, от «шпиль» как крест), то выпускник семинарии мог стать Шпильским. Есть и версия, что фамилия — русифицированная форма немецкой Spiel или Spill (игрок, веретено), но она менее убедительна: суффикс -ский плохо сочетается с немецкими корнями в массовом порядке.

По географии Шпильские рассеяны: чаще всего встречаются в западных областях России (Смоленская, Брянская), на востоке Украины и в Беларуси. В центральной России фамилия редкая, почти штучная. Дворянских родов Шпильских в гербовниках нет — это либо однодворческая, либо духовная фамилия, что подтверждается записями в метрических книгах XIX века. Так что, скорее всего, предок носителя фамилии был либо священником, переехавшим из местечка с названием Шпиль, либо мелким землевладельцем из тех краёв.