Фамилия Шпильская — одна из тех, где видимая прозрачность обманчива. На первый взгляд кажется, что в основе лежит немецкое «Spiel» (игра) или польское «szpilka» (булавка, шпилька), но при ближайшем рассмотрении обе версии проигрывают более простому и вероятному объяснению.

Ключ к фамилии — не в корне, а в суффиксе «-ск-». Это типичный признак фамилий, образованных от географических названий. Шпильская — скорее всего, бывшая «Шпильская» — та, что родом из места с названием Шпиль, Шпили или Шпильки. Такие топонимы встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Например, в Беларуси есть деревня Шпили, а в Украине — село Шпиль (Сумская область). Слово «шпиль» в славянских говорах часто означало не только острый верх, но и возвышенность, холм с острой вершиной, а также отдельно стоящий столб или веху. Человек, живший у такого ориентира или на такой возвышенности, получал прозвище Шпиль, от которого затем и образовали фамилию Шпильский, а его жена или дочь — Шпильская.

Версия о польском «szpilka» (булавка) или немецком «Spiel» выглядит менее убедительной. Фамилии от названий профессий или предметов с суффиксом «-ский» встречаются, но редко — обычно они указывают на владельца, а не на ремесленника. Скорее всего, если бы фамилия происходила от прозвища «Шпилька» (острая на язык женщина или портниха), она звучала бы как Шпилькина, а не Шпильская.

Таким образом, Шпильская — фамилия географическая, указывающая на место происхождения первых носителей. Её корни следует искать в небольших поселениях на холмах или у заметных ориентиров на территории современной Беларуси или Украины. В дворянских родословных книгах эта фамилия не встречается — скорее всего, её носили мещане или крестьяне, получившие фамилию по названию родной деревни при переписях в XIX веке.