Фамилия Шупиро — одна из тех, что сразу выдают своих носителей с головой. Её окончание -о в сочетании с основой на -и- — это почти стопроцентный маркер украинского или белорусского происхождения, причём не из восточных, а скорее из западных регионов. Такая модель (Шупиро, Козаченко, Гаврило) часто фиксировалась в документах Речи Посполитой, где фамилии на -о писались без дополнительных суффиксов.

Корень «шуп-» — тёмный и спорный. Самая прямая версия отсылает к диалектному глаголу «шупать», то есть щупать, ощупывать. В украинских и белорусских говорах «шупати» значит «трогать, проверять руками». Отсюда «шупило» или «шупир» — человек, который всё трогает, любопытный, или, в переносном смысле, тот, кто проверяет товар, например, торговец, оценивающий качество зерна или тканей на ощупь. Суффикс -ир- в украинской антропонимии редок, но встречается: он мог указывать на деятеля (сравните с «копир» — тот, кто копает). Тогда Шупиро — «тот, кто шупает», прозвище по профессиональной привычке.

Вторая, менее вероятная гипотеза, связывает фамилию с идишским словом «шуп» (магазин, лавка) — через еврейское население местечек. Однако фамилии на -иро у евреев встречаются, но обычно с другими корнями (Шустер, Шпиро). Для Шупиро эта версия слаба: скорее всего, это чисто восточнославянская народная фамилия, записанная в польских метриках или казачьих реестрах.

Географически фамилия Шупиро разбросана, но заметна в Черниговской и Киевской областях Украины, а также в южных районах Беларуси. В России её носители — потомки переселенцев конца XIX — начала XX века. Сословного барьера у фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки. В ревизских сказках XIX века Шупиро встречаются как «малороссияне» — это указывает на свободное крестьянство или казачье сословие, а не на крепостных.

В написании фамилии возможны варианты: Шупиро, Шупир, Шупира. Форма с окончанием -о — самая устойчивая. Если ваш предок писался через «ы» (Шупыро), это, скорее всего, результат оканья или канцелярской ошибки. В целом, Шупиро — редкая, но прозрачная по модели фамилия, чей носитель, судя по всему, получил прозвище за характерную манеру или занятие: что-то постоянно щупать, проверять, оценивать.