Фамилия Шупыра звучит редко и сразу привлекает внимание своей нестандартной формой. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, она застыла в виде чистой основы — так называемая «фамилия-прозвище» в именительном падеже. Такая модель характерна для украинской и белорусской ономастики, а также для южнорусских говоров, где могли записать человека просто по его уличному прозвищу, не добавляя суффикса принадлежности.

Корень «шупыр-» явно связан с глаголом «шупать» — ощупывать, трогать, искать на ощупь. В диалектах слово «шупыра» могло означать либо самого человека, который постоянно что-то щупает, неуверенно двигается в темноте, либо, в переносном смысле, недоверчивого, осторожного или даже назойливого человека. Есть и более конкретная версия: в некоторых говорах «шупыра» называли того, кто работает с чем-то мягким, рыхлым, например, перебирает шерсть или лен. Так что прозвище могло прицепиться к ремесленнику — чесальщику шерсти или ворсовальщику сукна.

Вторая, менее очевидная гипотеза отталкивается от звукового сходства с «шупак» (щука) в южных говорах, но это спорно: переход «к» в «р» в живой речи маловероятен. Правдоподобнее считать, что фамилия Шупыра — украинская или белорусская по происхождению, где ударение, скорее всего, падает на второй слог (Шупыра́). Географически она встречается точечно в Черниговской, Гомельской и Брянской областях — как раз на стыке трёх языков.

Суффикса как такового в фамилии нет, поэтому сословного вывода сделать нельзя: Шупырой могли записать и крестьянина, и казака, и мещанина. В документах XIX века эта фамилия не была распространена, что подтверждает её локальный, прозвищный характер. Носителю стоит искать корни в западных областях России или восточной Украине, а в качестве подсказки — обратить внимание на семейные предания: возможно, предок действительно «шупал» что-то руками по работе или получил кличку за манеру поведения.