Фамилия Шыбистый — редкий случай, когда написание сразу выдаёт её позднее происхождение и возможную региональную привязку. Буква «ы» после «ш» — не орфографическая ошибка, а живое произношение, которое закрепилось в документах. В русской ономастике такое встречается в фамилиях, записанных со слуха в южнорусских и украинских говорах, где твёрдое «шы» было нормой. Поэтому первая версия: Шыбистый — это фонетический вариант фамилии Шибистый, которую не «исправили» при паспортизации.

Основа фамилии — прилагательное «шибистый» или «шибкий». В диалектах и просторечии «шибкий» значит «быстрый, резкий, бойкий, удалой». Отсюда же «шибко» — «быстро, сильно». Человек с прозвищем Шибистый мог получить его за живой нрав, расторопность или даже за манеру говорить — «шибко бает», то есть тараторит. Суффикс -истый в русских фамилиях встречается редко, он характерен для прозвищ по характерному признаку: голосистый, зубастый, скуластый. Шибистый — «обладающий свойством шибкости».

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с устаревшим глаголом «шибать» — бить, ударять, бросать. В говорах «шибастый» могло означать «драчливый» или «меткий» (например, в игре в бабки). Однако в этом случае ожидалась бы форма Шибастый, а не Шибистый. Разница в суффиксе указывает именно на качественное прилагательное от «шибкий», а не на глагольный корень.

Географически фамилия Шыбистый тяготеет к западнорусским и украинским регионам, где твёрдое «ш» перед «и» — обычное дело. Встречается она в основном на юге России и в восточной Украине, редко — в центральных областях. Сословных ограничений у неё нет: прозвище могли закрепить и за крестьянином, и за казаком, и за мещанином. В дворянские роды такие «диалектные» фамилии почти не попадали — их не записывали в гербовники.

Если сравнивать с однокоренными, то Шибистый — более редкий вариант, чем Шибкий, Шибков или Шибанов. Последняя, кстати, образована от той же основы, но через патронимический суффикс -ов (Шибан — «бойкий, удалой»). Шыбистый же остался в форме чистого прилагательного, что нехарактерно для русской фамильной модели XVIII–XIX веков. Обычно такие «окаменевшие» прозвища встречаются у украинских фамилий на -ий: Швидкий, Довгий, Шибистий. Так что не исключено, что носитель фамилии — потомок украинца, фамилию которого записали по-русски, но с местным произношением.