Фамилия Шыбковский — редкий случай, когда написание с буквой «ы» после шипящего сразу привлекает внимание. Это не ошибка и не опечатка, а, скорее всего, отражение живого произношения или особенностей местного говора. В большинстве аналогичных фамилий мы бы ожидали «Шебковский» или «Шобковский», но здесь «ы» указывает на то, что корень слова звучал именно так — твёрдо, по-северному или по-польски.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а окончание -ий — на прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» или «откуда?». Фамилии на -ский были популярны у польской шляхты и украинской казацкой старшины, а в России — у духовенства и дворян, получивших фамилии по названию своих имений или мест службы. Таким образом, Шыбковский — это человек, связанный с местом под названием Шыбково, Шыбков или Шыбковичи.

Корень «шыб» — тёмный и спорный. Самая вероятная версия: это вариант слова шиб или шибк, которое в русских говорах означало «удар», «толчок», а также «быстрый, резкий человек». Прозвище Шибко давали непоседливому, бойкому или драчливому человеку. В польском языке есть слово szybki — «быстрый», и фамилия могла прийти оттуда, но с заменой «s» на «ш» и «z» на «ы». Менее вероятно, но возможно, что основа связана с диалектным шыбать — «бросать, кидать» (ср. «шибануть»).

Географически фамилия Шыбковский тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где фамилии на -ский особенно часты, а твёрдое произношение шипящих — норма. Если бы фамилия была чисто русской, она, скорее всего, выглядела бы как Шибков или Шибковский (с буквой «и»). Сохранение «ы» — это либо архаичное написание, закреплённое в документах XIX века, либо указание на то, что предки говорили на говоре, где «ы» после «ш» не смягчалось.

Сословно носитель фамилии мог быть мелкопоместным шляхтичем, священником или казаком. В любом случае, прозвище в основе — скорее всего, характеризовало человека по его темпераменту или манере поведения, а не по профессии. Точных дат и знаменитых носителей найти не удалось — фамилия крайне редкая, что делает её особенно интересной для семейного поиска.