Фамилия Шибковский — пример относительно позднего образования от прозвища или географического названия. Её основа — «шибк-», которая восходит к глаголу «шибать» (ударять, бросать, бить) или к прилагательному «шибкий» (быстрый, резкий, ловкий). В русских говорах «шибкий» означало также «бойкий», «проворный», «удалой». Соответственно, прозвище Шибок могли дать человеку с таким характером — энергичному, резкому в движениях или словах. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «шибок» (удар, толчок), что могло относиться к драчуну или задире.

Суффикс «-овский» (в фамилии стянулся в «-ский») указывает на польско-украинскую или белорусскую модель образования фамилий от имени или прозвища с добавлением -овск-/-евск-. Такие фамилии часто встречаются у шляхты или зажиточных крестьян западных губерний Российской империи. В отличие от простых русских фамилий на -ов/-ин, Шибковский звучит как «панская» — её носитель мог принадлежать к мелкопоместному дворянству или быть выходцем из среды, где фамилии оформляли по польскому образцу.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Беларусь, Украина, западные области России (Смоленщина, Брянщина). Встречается и вариант Шибковский без «в» — Шибковский, что может указывать на разные пути адаптации фамилии в письменных источниках. Встречается также однокоренная фамилия Шибков (без суффикса -ский) — более распространённая и, вероятно, более древняя.

Редкость фамилии Шибковский объясняется тем, что её модель (основа + -ский) характерна для определённого социального слоя. Если предок не был шляхтичем, фамилия могла возникнуть при переписи, когда крестьянину давали «благородный» суффикс по месту жительства или по прозвищу отца. В любом случае, основа остаётся прозрачной: Шибковский — «потомок Шибкого», человека с живым, бойким нравом.