Фамилия Шыкайлов — редкая и с неочевидной на первый взгляд основой. В ней сразу бросается в глаза буква «ы» после «ш», что нехарактерно для литературного русского языка, но нормально для южнорусских и украинских говоров, а также для некоторых тюркских заимствований. Словообразовательная модель простая: суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?»), плюс основа Шыкайл-. Скорее всего, это патроним — фамилия от прозвища или имени предка Шыкайло.

Корень «шык» (или «шик») в славянских диалектах мог означать нечто острое, торчащее — например, шип, колючку, а в переносном смысле — задиристого, бойкого человека. В украинском языке есть слово «шикати» — шипеть или издавать резкий звук, отсюда могло появиться прозвище Шикайло для того, кто шипит, ворчит или говорит с присвистом. Форма «Шыкайло» с «ы» вместо «и» — яркая диалектная черта, характерная для курско-орловской группы говоров, а также для белорусского пограничья. То есть географически фамилия тяготеет к юго-западу России или востоку Беларуси.

Версия о тюркском происхождении менее вероятна, но не исключена: в некоторых тюркских языках «шык» значит «выход», «исход», а «шыкай» — имя или прозвище. Однако суффикс -ло (Шыкайло) типично славянский, он образует прозвища по действию (кричало, верещало, стучало). Поэтому славянская основа — основная рабочая гипотеза. Фамилия Шыкайлов — пример того, как местный говор закрепил в официальной записи нелитературное произношение, что делает её ценной для диалектологов и историков фамилий. Число носителей невелико, фамилия не попала в массовые справочники, но её разбор даёт чёткую картину: предок носителя был человеком с острым языком или резким голосом, жившим в зоне южнорусского наречия.