Фамилия Шикайлова — женская форма фамилии Шикайлов. Её основа — прозвище или нецерковное имя Шикай, которое в русской традиции могло образоваться от глагола «шикать» — то есть шипеть, издавать резкий звук, призывать к тишине или выражать неодобрение. В диалектах слово «шикать» имело и более конкретное значение: так говорили о шипении змеи или о резком, свистящем звуке. Прозвище Шикай могли дать человеку с тихим, но резким голосом, либо тому, кто постоянно одёргивал других и требовал тишины.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов- со значением принадлежности («чей?» — Шикаев) нарастился на основу Шикай. Фамилии на -айлов встречаются реже, чем на -аев, но вполне закономерны: они возникали, когда прозвище оканчивалось на -ай, а затем к нему присоединялся суффикс -л- (ср. Копай — Копайлов, Ломай — Ломайлов). Таким образом, Шикайлов буквально значит «сын Шикая» или «потомок того, кого звали Шикай».

Географически фамилия Шикайлова встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Поволжье. В дореволюционных переписях носители фамилии фиксировались в Тамбовской, Рязанской и Саратовской губерниях. Это указывает на то, что прозвище Шикай бытовало именно в этих регионах, где диалектное слово «шикать» было в ходу.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркскими корнями. В татарском и башкирском языках есть слово «шик» — сомнение, подозрение, а «шикай» могло означать «подозрительный» или «сомневающийся». Однако для этой гипотезы нет убедительных документальных подтверждений, и она уступает славянской версии и по распространённости, и по логике словообразования.

Таким образом, Шикайлова — фамилия, скорее всего, от прозвища, данного по голосу или манере поведения. Её носитель в XVI–XVII веках был простым крестьянином или посадским человеком, и фамилия закрепилась за его потомками в нескольких губерниях Центральной России.