Фамилия Шикайлов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, с большой вероятностью связано не с характером или внешностью, а с конкретным и очень точным жестом. Глагол «шикать» в русских говорах означал не только «шипеть, призывать к тишине», но и «бить, хлестать, стегать». От него образовалось прозвище Шикай — тот, кто шикает, то есть либо любитель прикрикнуть, либо, что правдоподобнее, человек, который стегал, бил. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «шикать» именно в значении «бить прутом, хлестать». Так могли прозвать строгого учителя, мастера, который учил ремеслу не только словом, или просто человека с крутым нравом.

Суффикс -ай в основе Шикай типичен для русских прозвищ, образованных от глаголов: ломай, стреляй, кусай. Такая модель часто давала прозвища, которые потом превращались в фамилии с суффиксом -ов, указывающим на принадлежность: Шикайлов — сын или потомок Шикая. Формально фамилия — притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?».

В документах фамилия встречается крайне редко и в основном на юге России — в Воронежской, Ростовской областях, а также в украинских землях. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от живого южнорусского или украинского говора, где «шикать» было в ходу. Фамилии с глагольной основой на -ай вообще более характерны для украинской и южнорусской ономастики, чем для северных регионов.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским словом «шик» (изысканный, модный) или с именем Шикай, которое могло быть уменьшительной формой от какого-либо восточного имени. Но в этом случае фамилия писалась бы скорее как Шикаев, а не Шикайлов. Форма с -л- в суффиксе однозначно указывает на русское глагольное происхождение.

Таким образом, предок носителя фамилии Шикайлов, скорее всего, был человеком с резким, требовательным нравом или занимался делом, связанным с хлесткими ударами — мог быть плетельщиком, пастухом, использующим кнут, или даже палачом, хотя последнее — лишь крайняя гипотеза. В любом случае, фамилия эта — не от имени, а от действия.