Фамилия Шыманский — редкий случай, когда написание сразу выдаёт географию. Буква «ы» в корне вместо привычного «и» (ср. Шиманский) — это не ошибка и не опечатка, а характерная черта белорусского или польского произношения, закреплённая в документах. В польском языке твёрдое «sz» даёт звук, близкий к русскому «ш», а на письме в русскоязычной передаче его могли записать по слуху — через «ы». Поэтому первая и главная версия: фамилия польско-белорусского происхождения, образованная по типовой модели на -ский, которая указывала на дворянское или шляхетское происхождение её носителя.

Основа фамилии — личное имя Шимон, то есть польский и белорусский вариант библейского Симеон. В русской традиции ему соответствует Семён. Суффикс -ский добавляли, чтобы указать на принадлежность к роду или месту: Шыманский буквально означал «из рода Шимона» или «принадлежащий Шимону». В Польше и Великом княжестве Литовском такие фамилии в XVI–XVII веках носили в основном шляхтичи, хотя со временем они распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Вторая, менее вероятная версия, — топонимическое происхождение. В Польше и Беларуси есть несколько населённых пунктов с корнем Шиман- (например, Шиманово, Шиманы). Тогда Шыманский — это «тот, кто родом из Шиманова». Но и в этом случае основа та же: название деревни скорее всего произошло от имени её основателя или владельца Шимона.

Фамилия Шыманский — не массовая, встречается в основном в западных областях Беларуси (Гродненская, Брестская) и в восточной Польше. В России она редка и часто возникает как результат миграции или смены написания. В советских документах её могли «исправить» на Шиманский, поэтому носители исходного варианта — это, как правило, семьи, сохранившие старую орфографию в паспортах или метриках.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шиманский, Шимко, Шиманович — показывает, что все они восходят к одному источнику, но суффикс -ский выделяет Шыманского как потомка, вероятно, более состоятельного или служилого предка, а не просто сына Шимона (как в случае с -ович).