Фамилия Шышковський — один из тех случаев, где написание подсказывает географию точнее, чем корень. Окончание -ський (а не -ский) и буква «ш» в начале почти наверняка указывают на западнорусские или польские земли. Перед нами типичная фамилия шляхетского или полукрестьянского происхождения с территории современной Западной Украины, Беларуси или восточных воеводств Речи Посполитой.

Корень здесь — «шышк-», который восходит к слову «шишка». В восточнославянских говорах «шишка» имела не только прямое значение (сосновая или еловая), но и переносные: так называли важного, заносчивого человека, а иногда — горбуна или человека с шишкой на теле. В прозвищной культуре XV–XVII веков «Шишка» было распространённым именем-прозвищем. Например, в актах Великого княжества Литовского встречаются упоминания крестьян и мещан с таким прозвищем. От него и пошла фамилия: Шышко (украинско-белорусская форма с твёрдым «ш») + патронимический суффикс -ов + типичный для знати суффикс -ський. Получается «Шышковський» — буквально «происходящий от Шышка» или «принадлежащий к роду Шышковых».

Особенность этой фамилии — двойной суффикс. Модель «-ов-ський» характерна для фамилий, которые образовывались не напрямую от прозвища, а от уже существующей фамилии на -ов. То есть сначала был, скажем, пан Шышко, его дети стали Шышковыми, а затем, при оформлении герба или записи в шляхетский реестр, прибавили дворянский суффикс -ський. Такое встречалось в Волынском, Киевском и Брацлавском воеводствах. Если фамилия принадлежала не шляхтичу, а крестьянину, то суффикс -ський мог появиться под влиянием польской канцелярии или при переписи.

В современных украинских и польских источниках фамилия встречается редко, что говорит о её локальном характере. Скорее всего, предки носителя фамилии жили в одном селе или местечке несколько поколений, и фамилия закрепилась именно в этой форме. Вариант написания через «ы» (Шышковський, а не Шишковський) — ещё один маркер: в украинском языке после шипящих перед «и» исторически писали «ы», что сохранилось в старых метрических книгах. Сегодня это написание может считаться архаичным или диалектным, но оно точно указывает на корни в тех землях, где в XIX веке господствовала кириллическая традиция с «ы».