Фамилия Шишковський — характерный пример украинской или польской фамильной модели, образованной с помощью суффикса -ськ- (в польском варианте -ski). В русском языке она почти не встречается: там закрепилась форма Шишковский, без мягкого знака. Конечное -ий указывает на прилагательное, которое первоначально отвечало на вопрос «чей?» или «откуда?». То есть Шишковський — это человек из Шишкова или Шишковиц, либо потомок того, кто носил прозвище Шишок.

Основа фамилии — слово «шиш» или «шишка». В древнерусском языке «шиш» означало не только сосновую или еловую шишку, но и заострённый предмет, кол, а также имело переносное значение: так называли человека невысокого роста, плотного, или, наоборот, того, кто «шишкой» торчит — видного, заметного. В народной речи «шиш» могло быть прозвищем для разбойника или бродяги (от глагола «шишить» — шнырять, промышлять разбоем), но эта версия менее вероятна для фамилии, так как прозвища с таким оттенком редко становились родовыми именами.

Географическая привязка здесь сильнее, чем семантическая. На территории современной Украины и Польши существует несколько населённых пунктов с названием Шишковцы, Шишковичи, Шишки. Переселенцы из таких мест получали фамилию по названию родного села. Именно этот принцип — топонимический — и заложен в суффиксе -ськ-: он указывает на принадлежность к месту, а не на личное качество. Поэтому носитель фамилии Шишковський, скорее всего, происходил из шляхетской или казацкой среды, где такие «географические» фамилии были особенно распространены в XVI–XVIII веках.

В отличие от русской фамилии Шишков, которая могла быть просто отчеством от прозвища Шишок, украинско-польский вариант с суффиксом -ськ- говорит о более позднем и осознанном оформлении — часто при получении дворянства или при переходе в католичество. В Речи Посполитой фамилии на -ский носили преимущественно шляхтичи, и Шишковський не исключение: он мог быть мелкопоместным дворянином, владевшим хутором Шишковцы.

Таким образом, фамилия Шишковський — это указание на географическое происхождение, а не на внешность или характер предка. Если ваш предок носил такую фамилию, ищите его корни на западе Украины или в восточной Польше, в местности, где было урочище или село с корнем «шиш».