Фамилия Шишковська — это женская форма, образованная от мужской фамилии Шишковський. Такая модель типична для украинской и польской ономастики: суффикс -ськ-/-ск- указывает на географическое или топонимическое происхождение, то есть фамилия изначально давалась человеку, связанному с местом, которое называлось Шишково, Шишки или Шишков. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто образуются от прозвищ или имён, фамилии на -ский/-цький в славянском мире чаще всего привязывали человека к конкретному населённому пункту или поместью. Поэтому предок носительницы фамилии Шишковська, скорее всего, был либо выходцем из села Шишков (такие названия есть в Украине и Польше), либо владел землёй в такой местности.

Основа «шиш» многозначна. В древнерусском языке «шиш» — это острый предмет, колючка, шишка (сосновая или еловая). В прозвищах «Шиш» могло означать человека маленького роста, юркого или с необычной внешностью (например, с шишкой на голове). Однако для фамилии на -ський важнее топонимическая версия: название села или урочища Шишково легко выводится из прозвища первого поселенца или из особенности местности (холмистый рельеф, заросли шиповника). В украинских говорах «шишка» — это ещё и повар, но для Шишковських такая связь менее вероятна, так как фамилия образована от названия места, а не от профессии.

Интересная деталь: написание через «о» (Шишковська, а не Шишківська) указывает на то, что фамилия закрепилась в письменной форме под влиянием польской или церковнославянской орфографии. В украинском языке более естественным было бы Шишківський (от Шишків), но вариант с «о» встречается в западных регионах Украины, особенно на Волыни и в Галичине, где долгое время действовала польская административная традиция. Это же написание часто фиксируется в метрических книгах XIX века.

Сословно носители такой фамилии могли быть как шляхтой (мелкопоместные дворяне, владевшие хутором Шишково), так и крестьянами, получившими фамилию по месту жительства после отмены крепостного права. Второй вариант встречается чаще, поскольку фамилии на -ський в украинском языке не были исключительно дворянскими, как в польском: в XIX веке их активно давали сельским общинам по названию села. Таким образом, Шишковська — это фамилия с чёткой географической привязкой, скорее всего, из Западной Украины или Подляшья, и её корень уходит в прозвище или ландшафт, а не в ремесло или имя.