Фамилия Сидоровский звучит как типичная «географическая» фамилия, но на деле её корень — личное имя. В основе лежит каноническое имя Исидор, которое в народной русской среде сократили до простого и привычного Сидор. Греческое Исидорос переводится как «слуга богини Изиды» — это имя было распространено у первых христиан и позже попало в православные святцы. Таким образом, Сидоровский — это не указание на выходца из села Сидоровки (хотя такое переосмысление позже тоже случалось), а форма отчества: «сын Сидора».

Суффикс -ский в данном случае работает необычно. Если фамилии Сидоров или Сидоренко прямо отвечают на вопрос «чей ты?», то форма на -ский изначально была свойственна польской и украинской традиции, где она закреплялась за шляхтой или казацкой старшиной. Носитель фамилии Сидоровский — это человек, чей предок носил прозвание «Сидоров», то есть сын Сидора, но позже это прозвание оформилось по модели, типичной для землевладельцев. Поэтому фамилию стоит понимать как «происходящий из рода Сидоровых», а не как «владелец деревни Сидорово».

В украинских землях, где фамилии на -ский получили широкое распространение в XVI–XVII веках, такая форма часто указывала на принадлежность к казачеству или мещанству, а не к крестьянству. Крестьяне в те времена чаще получали прозвища без суффикса -ский. Впрочем, позже, в XVIII–XIX веках, фамилия могла закрепиться и за простыми людьми, когда священники или писари приписывали её при переписи, искусственно облагораживая звучание.

Отдельная линия — священническое происхождение. Семинаристам нередко меняли или «украшали» фамилии, добавляя суффикс -ский к уже существующей основе. Так потомок крестьянина Сидора мог стать Сидоровским, поступая в духовное училище. Эта версия объясняет, почему фамилия встречается по всей России, а не только на Украине: её разнесли выпускники семинарий, получавшие приходы в разных губерниях.

Процесс становления фамилии растянулся на столетия, и в каждом конкретном случае путь был своим. Где-то предок действительно носил имя Сидор, и его дети стали писаться Сидоровскими по аналогии с соседями-дворянами. Где-то фамилию дали искусственно, при переписи или в церковной школе. Сказать точно, какая ветвь оказалась первой, можно только через глубокое генеалогическое исследование с привлечением архивных метрических книг и ревизских сказок. Но в любом случае фамилия сохранила память о человеке по имени Сидор, который жил несколько веков назад.