Фамилия Сикиринский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно смотреть не на очевидные корни, а на суффикс и возможную географию.

Модель образования на -ский указывает на то, что перед нами типичная для шляхты и духовенства фамилия, возникшая от названия местности. Чаще всего такие фамилии означали «тот, кто родом из такого-то места». В основе лежит топоним Сикирино или похожий — например, деревня с таким названием действительно существует в Псковской области. Выходец из Сикирина, переселившись в другое село или город, получал прозвище «Сикиринский», которое со временем закрепилось как фамилия.

Если же отбросить географическую версию, придется разбирать корень «сикир-». Он не принадлежит к числу распространённых славянских основ. Можно предположить, что это искажённая форма от «сикира» — старинного названия топора или секиры. В этом случае прозвище Сикира давали либо воину с характерным оружием, либо дровосеку, либо человеку с тяжёлым, «рубящим» нравом. Однако суффикс -ин- в этом случае был бы более логичен (Сикирин), а форма на -ский говорит в пользу именно «выезжего» происхождения.

Сложность в том, что фамилия очень редкая и не фиксируется в массовых списках дворянских родов или духовенства. Её носители могли быть как крестьянами, переселившимися из той самой псковской деревни, так и выходцами из мелкопоместной шляхты, потерявшей сословные привилегии. В любом случае, это фамилия, которая буквально «привязана» к конкретному месту или очень специфическому прозвищу, и её носителю стоит искать корни в северо-западных регионах России.