Фамилия Сильдушкин — редкий пример, где основа угадывается не сразу, а суффикс сразу выдаёт модель образования. Это типичная «фамилия-потомок»: суффикс -ин указывает на принадлежность «чей?» — сын Сильдушки, то есть человека по прозвищу или имени Сильдушка.

Ключевой вопрос — что стоит за основой «Сильдуш-». Здесь возможны две версии. Первая, и самая вероятная: это производное от личного имени Сильвестр (в просторечии Селиверст, Сильверст). В русской народной среде полные имена часто укорачивали до уменьшительных форм с суффиксами -уш-: Сильвестр → Сильдуш (по аналогии с Иван → Ивануш, Григорий → Григоруш). Тогда Сильдушка — ласковое прозвище человека по имени Сильвестр. Вторая версия, менее надёжная: связь с диалектным глаголом «сильдить» (в некоторых говорах — «следить, высматривать»). Но эта гипотеза слаба, так как суффикс -уш- в прозвищах от глаголов встречается редко (обычно -ун: сильдун, а не сильдушка), и нет устойчивого слова «сильда» в значении «следопыт».

Географически фамилия тяготеет к северо-западным и центральным регионам России, где имя Сильвестр было распространено среди крестьян и духовенства. Суффикс -ин, а не -ов, характерен для фамилий, образованных от основ на -а/-я, что подтверждает прозвищное происхождение от Сильдушки, а не от отчества Сильдуш (которое дало бы форму Сильдушев).

В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Фамилии на -ин в этой среде часто фиксировались в переписных книгах XVII–XVIII веков, когда за крестьянами закрепляли прозвища по имени отца или деда. Дворянских родов с такой фамилией не известно — она осталась в простонародной среде.

Таким образом, Сильдушкин — это «сын Сильдушки», то есть потомок человека, которого в быту ласково называли по имени Сильвестр. Фамилия сохранила редкую уменьшительную форму, которая в официальных документах почти не встречается, но в живой речи была обычна.