Фамилия Силипицкий — один из тех редких случаев, когда основа настолько тёмная, что приходится работать методом исключения. На первый взгляд — типичная фамилия на -ский, указывающая на дворянское или шляхетское происхождение, но это лишь форма. На деле -ский мог получить и крестьянин, переселившийся в другое село, и выходец из духовенства. Главная загадка здесь — корень «Силипиц-».

Самый вероятный путь — географический. Фамилии на -ский в массе своей образовывались от названий местностей. Если предположить, что существовал топоним Силипицы (или Силипичи), то носитель фамилии — либо владелец этого места, либо выходец оттуда. Такие названия могли возникнуть от прозвища или имени первопоселенца. В белорусских и украинских говорах встречается слово «силити» — давить, жать, тужиться, а также диалектное «силипа» — нечто скользкое или хлипкое. Прозвище Силипа мог получить человек с характерной походкой, с невнятной речью или, наоборот, настырный — «силящийся» что-то сделать.

Вторая версия, менее правдоподобная, но не отбрасываемая полностью — связь с личным именем. В православных святцах имени Силипит нет, но в западнорусских землях бытовали народные формы греческих имён вроде Сильвестр или Силин (от лат. Silinus). Силипицкий могло возникнуть как патронимическое прозвище, потом закрепившееся за потомками. Однако суффикс -ицк- скорее указывает на принадлежность к месту, чем к отцу (для отчества типичнее -ов или -ин).

География фамилии подсказывает, что её ядро — западные регионы бывшей Речи Посполитой: современная Беларусь, запад Украины, восток Польши. В метрических книгах XIX века Силипицкие встречаются в Гродненской и Минской губерниях, реже — на Волыни. Это согласуется с моделью: многие шляхетские и мещанские фамилии на -ский в этих краях образовывались от названий фольварков и урочищ. Если Силипицкий — шляхтич, то, скорее всего, мелкопоместный, из застенковой шляхты, владевшей клочком земли с таким названием.

В написании фамилии возможны колебания: Селипицкий, Силипіцький, Силипицкий. Вариант с «е» в первом слоге мог возникнуть под влиянием аканья, но исходная форма, судя по сохранившимся записям, именно через «и». Окончание -цкий (а не -ский) — орфографическая особенность, не меняющая сути: в польской традиции часто писали -cki, что в русской передаче давало -цкий.

Таким образом, Силипицкий — фамилия-топоним, корни которой уходят в западнорусские земли. Предок носителя, скорее всего, был связан с местностью, называвшейся Силипицы, и мог принадлежать к мелкой шляхте или зажиточным крестьянам. Точное значение прозвища-основы остаётся гадательным, но круг сужается до диалектных значений «силипа» или «силити».