Фамилия Симейников — один из тех случаев, когда основа на первый взгляд прозрачна, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем выбор из нескольких версий. Главная интрига кроется в корне «симей-». Самое прямое и напрашивающееся объяснение — связь со словом «семья». Однако здесь есть нюанс: в русском языке фамилии от слова «семья» обычно образовывались через суффикс -ин (Семьянин, Семьянов) или через прозвище Семья. Форма Симейников с суффиксом -ник- и последующим -ов- встречается реже и указывает на конкретное прозвище: Симейник. Так могли называть человека семейного, домовитого, оседлого, в отличие от бобыля или холостяка. В говорах слово «симейный» (с ударением на второй слог) как раз и означало «имеющий большую семью, женатый».

Второй, не менее вероятный путь — диалектное искажение имени Семён. В южнорусских и украинских говорах «Симён» — распространённый вариант произношения. От него образовывали уменьшительные формы: Симейка, Симейник. Тогда Симейников — буквально «сын Симейника», то есть внук или потомок человека по прозвищу Симейка (Семён). Суффикс -ник в этом случае играет роль, схожую с -ович: Симейник — это «Симейкин сын». Такая модель (основа на -ник + -ов) типична для фамилий, возникших из отчеств от прозвищ с суффиксом -ник (например, Бездельников, Котельников).

Третья, более редкая гипотеза отсылает к слову «симейка» — так в некоторых областях называли вид плетёной корзины или лукошка. Мастер, делавший такие корзины, мог получить прозвище Симейник, а его потомки — фамилию Симейников. Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, учитывая, что ремесленные прозвища часто становились фамилиями.

С точки зрения географии, фамилия Симейников встречается преимущественно в южных регионах России и на Украине, что поддерживает версию о диалектном произношении имени Семён. В центральных и северных областях она редка. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами: фамилии на -ников в XVIII–XIX веках активно закреплялись именно в этих средах, особенно в среде однодворцев и государственных крестьян. Дворянских родов с такой фамилией в исторических источниках не прослеживается.

Таким образом, наиболее вероятно, что первый Симейников был либо «симейным» — крепким хозяином с домом и детьми, либо потомком человека по имени Симейка (Семён). Выбор между этими версиями часто зависит от того, как произносили фамилию в роду: с ударением на второй слог (Симейников) — ближе к «семье», с ударением на первый (Си́мейников) — скорее к имени Семён.