Фамилия Сипиливая — одна из тех русских фамилий, которые звучат необычно, но при ближайшем рассмотрении оказываются прозрачными по смыслу. Её основа — прилагательное «сипиливый», которое в диалектах означало «сиплый», «с хрипотцой», «говорящий в нос» или «слабоголосый». Так могли прозвать человека с характерной манерой речи или хронической хрипотой. В русских говорах слово «сипеть» и его производные широко бытовали, а суффикс -лив- в прилагательных (ср. «молчаливый», «говорливый») указывал на постоянное свойство, склонность.

Словообразовательная модель фамилии — субстантивация прилагательного: прозвище Сипиливый со временем закрепилось в форме женского рода Сипиливая. Такие фамилии на -ой/-ая типичны для южнорусских и украинских регионов, где они сохраняли окончание, согласованное с полом носителя. В северных и центральных областях России подобные прозвища чаще переходили в фамилии на -ов/-ев или -ин (Сипилив → Сипиливов), но форма Сипиливая указывает на то, что предки жили в зоне влияния украинской или южнорусской ономастической традиции.

Фамилия редкая, в современных справочниках встречается эпизодически. Её можно отнести к группе «говорящих» прозвищ, которые давали по внешнему признаку или поведению — в отличие от фамилий по профессии или имени. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются на примере образований от прилагательных с суффиксом -лив-, но сама фамилия Сипиливая не упоминается — это говорит о её локальном, нераспространённом характере.

Версия о связи с украинским «сиплий» (сиплый) или с диалектным «сипити» (шипеть, издавать свистящий звук) также правдоподобна, но менее вероятна: в основе всё та же физиологическая характеристика голоса. Таким образом, предки носителя фамилии — скорее всего, крестьяне или казаки из южнорусских или украинских земель, получившие прозвище за особенность речи, которая и осталась в родовом имени.