Фамилия Сиромская звучит как отголосок украинской степи и казацкой вольницы. Её основа — прозвище Сирома, которое в украинском языке (слово «сiрома») означало человека малоимущего, бедняка, а также того, кто вызывает сочувствие, — беднягу. В старину в Запорожской Сечи сиромой называли казацкую бедноту, тех, кто не имел собственного хозяйства и жил за счёт товарищества. Так что фамилия напрямую указывает на социальное положение предка: он либо был небогат, либо, что вероятнее, получил прозвище за свой образ жизни, далёкий от накопительства.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: к основе Сирома добавили типичный «географический» суффикс -ск-, а затем родовое окончание -ая. Такая форма указывает на то, что фамилия первоначально была притяжательным прилагательным, отвечающим на вопрос «чей?» — то есть «Сиромская» означало «принадлежащая Сироме», а позже закрепилась за его потомками, чаще всего по женской линии или через форму, принятую в документах для женщин. Мужской вариант — Сиромский — встречается чаще, но женская форма сохранила ту же смысловую нагрузку.

Интересно, что прозвище Сирома, изначально присоединённое к наследственному имени, со временем полностью заменило его. Это типичная история для казацкой среды, где прозвища были не просто ярлыками, а полноценными идентификаторами: они фиксировались в реестрах, передавались детям и в итоге вытесняли крестильные имена из официального обихода. Поэтому за фамилией Сиромская стоит не просто бедность, а целый пласт культуры — уклад запорожского низового казачества, где социальный статус определялся не достатком, а принадлежностью к братству.

Сравните с однокоренными фамилиями: Сиромаха, Сиромятников, Сиротин. Последняя, кстати, имеет схожее значение, но происходит от русского «сирота», тогда как Сиромская — явный украинизм, что подтверждает южное, скорее всего, черниговское или полтавское происхождение рода. В документах XIX века такая фамилия встречалась преимущественно в левобережной Украине и в землях бывшей Сечи, что косвенно подтверждает версию о казацких корнях.