Фамилия Сиськипопуская — один из самых ярких примеров так называемых «говорящих» или «заборных» фамилий, которые в русской ономастике встречаются редко и всегда вызывают удивление. В отличие от большинства фамилий, образованных от имени, профессии или географического названия, эта фамилия — прямое прозвище, закреплённое в документах. Основа здесь — глагольная конструкция «сиськи попускать», то есть «опускать грудь» или, в переносном смысле, «обвисать». Скорее всего, прозвище дали человеку с заметной сутулостью, слабой осанкой или, в шутку, тому, кто часто ходил с опущенной головой. Суффикс -ская указывает на польское или украинское происхождение фамилии: по модели образования она типична для шляхетских фамилий на -ский/-цкий, которые в XVII–XVIII веках активно заимствовались в русскую среду. Однако в случае с Сиськипопуской это не сословный маркер, а скорее ироничная калька: прозвище «облагородили» окончанием, характерным для знатных родов. Не исключено, что фамилия возникла в среде крестьян или однодворцев южнорусских губерний (например, Курской или Воронежской), где такие «неприличные» прозвища иногда записывали в метрики без цензуры, особенно если священник не видел в них грубости или шёл на поводу у местного говора. Аналогов по словообразованию немного: можно вспомнить фамилию Пустоплюева, где также соединены бытовое действие и суффикс. В современных базах носителей фамилии Сиськипопуская почти нет — это крайне редкая фамилия, вероятно, угасшая или изменившая написание в XX веке. Из-за своей откровенности она не попала в классические словари (Унбегаун, Никонов), но как раз поэтому представляет интерес для историков бытовой культуры: такие фамилии — живые свидетельства народного юмора и прямоты, которые не стеснялись фиксировать на бумаге.