Фамилия Сиськин — один из тех случаев, когда внешняя «неприличность» звучания обманчива. На самом деле она образована от вполне бытового и даже профессионального прозвища. Модель здесь простейшая: основа «Сиськ-» плюс суффикс притяжательности «-ин», который в русских фамилиях отвечает на вопрос «чей?» и чаще всего крепился к именам и прозвищам, оканчивающимся на -а/-я. Следовательно, предка звали Сиська.

Версий происхождения прозвища Сиська две, и обе не имеют отношения к современной вульгарной лексике. Первая, наиболее вероятная по мнению ономастов, — от слова «сиська» в старом диалектном значении «сосок», «вымя», «кормилица». В крестьянском быту так могли прозвать человека, который пас скот, доил коров или, напротив, был изнеженным, «маменькиным сынком», которого до сих пор кормят грудью. Вторая версия — от глагола «сиськать» или «сюсюкать», то есть говорить невнятно, шепелявить. В этом случае прозвище закреплялось за картавым или сюсюкающим человеком.

Географически фамилия редкая, но встречается в центральных и северных областях России, а также в Сибири, куда её могли занести переселенцы. В дореволюционных метрических книгах Сиськины чаще всего значатся крестьянами и мещанами. Сословная принадлежность ясна: это не дворянская фамилия, не внесенная в родословные книги, а типичная «прозвищная» фамилия низовых слоёв населения.

Стоит отметить, что из-за неблагозвучности для современного уха некоторые носители меняли фамилию в XX веке на Синичкин, Сысоев или Сыскин. Однако в историческом контексте ничего постыдного в ней нет — это просто меткое уличное прозвище, которое стало родовым именем.