Фамилия Скачилкин — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти дословно глагол, описывающий действие. Корень здесь очевиден: «скакать», «скачивать». Вопреки возможному предположению, фамилия вряд ли связана с современным значением слова «скачать» (загрузить файл). До компьютерной эры «скачивать» означало «спрыгивать», «соскакивать», а также «быстро ехать», «нестись вскачь».

Прозвище Скачилка или Скачилко могли дать человеку с живым, непоседливым нравом, который любил прыгать, бегать, не сидел на месте. В северных и сибирских говорах «скачилка» — это ещё и сорока, птица вертлявая и шумная. Не исключено, что прозвище имело ироничный оттенок: так могли назвать человека суетливого или, наоборот, того, кто при ходьбе прихрамывал или подпрыгивал — «скакал».

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Скачилкин — сын Скачилки. Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а, -я (Скачилка → Скачилкин). Фамилия редкая, не встречается в боярских или дворянских родословных. Носители её, скорее всего, происходили из крестьянской или посадской среды: в переписных книгах XVII–XVIII веков подобные «глагольные» фамилии фиксировались у людей, получивших прозвище за манеру поведения.

Интересно, что фамилия Скачилкин не имеет географической привязки к одному региону. Она рассеяна по разным областям России, но чаще встречается на севере и в Поволжье, где говоры сохранили слово «скачилка» в значении «сорока». Родственные фамилии — Скачков, Скакунов, Скачихин — образованы от тех же корней, но с разными суффиксами. Скачилкин стоит среди них особняком из-за редкого форманта -илк-, который придаёт прозвищу оттенок уменьшительности или орудийности (ср. «точилка», «носилки»). Возможно, изначально прозвище звучало как Скачилко — так в южнорусских говорах называли резвого мальчишку.