Фамилия Скачковский — типичный пример фамилии на -ский, которая в польской и западнорусской традиции указывала на принадлежность к шляхте или на происхождение из конкретного места. В отличие от простых русских фамилий на -ов или -ин, такие фамилии чаще всего образовывались от названий населённых пунктов. В основе Скачковский лежит топоним вроде Скачки или Скачково — такие деревни и хутора встречались на территории современной Польши, Беларуси и Украины. Самый вероятный корень — глагол «скакать»: поселение могли назвать по быстрой реке, холмистой местности или по тому, что через него проходил конный тракт.

Менее вероятна, но возможна версия от прозвища Скачок — так могли называть резвого, непоседливого человека или, в ироничном ключе, хромого. В этом случае фамилия образована напрямую от прозвища с суффиксом -ский, что характерно для польской модели: Скачок → Скачковский. Однако в ономастике приоритет обычно отдают географическому принципу: если есть реальное село, от которого пошли люди, версия с прозвищем отступает. Деревня Скачки действительно существует в Польше (Мазовецкое воеводство), а Скачково — в Беларуси и на западе России.

Суффикс -овск- в фамилии Скачковский указывает на притяжательное значение: «из поместья Скачковых» или «сын Скачка». Это типичная восточнославянская адаптация польской модели: поляк был бы просто Скачковски, а русский вариант добавил окончание -ий. Носители фамилии в Российской империи чаще всего принадлежали к мелкопоместной шляхте западных губерний, которая после разделов Речи Посполитой перешла в подданство России. Многие из них записывались в однодворцы или мещане, поэтому фамилия встречается не только у дворян, но и у крестьян, вышедших из обедневших шляхетских родов.

География фамилии сегодня сосредоточена на Украине (особенно в Житомирской и Хмельницкой областях), в Беларуси и в западных областях России (Смоленская, Брянская). Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение: Скачковские — это, скорее всего, потомки жителей одного-двух конкретных сёл, а не широко рассеянного рода. Словообразовательно фамилия прозрачна, и в отличие от многих фамилий на -ский, её корень не требует сложных реконструкций — он живёт в языке до сих пор.