Фамилия Скачковская почти наверняка указывает на географическое происхождение рода, но точный ответ на вопрос, откуда пошли её носители, разветвляется на две правдоподобные версии, и обе заслуживают внимания.

Первая версия связывает фамилию с топонимом. Прозвище Скачковский, от которого она образовалась, мог получить человек, переехавший из деревни Скачково. Такое название носит населённый пункт в Ярцевском районе Смоленской области. Модель здесь классическая: переселенцев из одного места часто называли по имени покинутой деревни, а суффикс -ск- в фамилии как раз и выдаёт «географическое» происхождение. Если предки носили фамилию Скачковский, а затем их дети и внуки закрепили её в форме Скачковская, то род, скорее всего, уходит корнями именно в смоленские земли.

Вторая версия ведёт родословную не от места, а от личного прозвища. Скачковский в этом случае — отчество второго порядка: сын Скачкова, внук Скачка. Само прозвище Скачок произошло от глагола «скакать», и так в народе могли называть человека резвого, подвижного, непоседливого, того, кто не сидит на месте. Но у этого прозвища есть и «профессиональный» оттенок: Скачком нередко именовали всадника, человека, чья жизнь и работа были связаны с лошадьми. В этом случае фамилия отражает не характер, а род занятий предка.

Какая из версий правдоподобнее? Для фамилий с суффиксом -ск-/-цк- типичнее происхождение от названия местности, чем от прозвища. Такие фамилии в массе своей возникали у дворянства и духовенства, а также у тех, кто перебирался из одного края в другой и получал прозвание по месту прежнего жительства. Поэтому версия с деревней Скачково выглядит убедительнее. Однако прозвищный путь тоже реален: если в основе лежит имя Скачок, то фамилия просто отражает живой характер или мастерство предка-наездника. Обе трактовки не противоречат друг другу: в разных семьях фамилия Скачковская могла появиться независимо, по разным причинам.