Фамилия Скарадумав — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранилось в неизменном виде, превратившись в родовое имя. Её основа — глагол «скарадумать», то есть «скоро думать», «быстро соображать». В белорусских и украинских говорах приставка «ска-» нередко заменяла литературное «с-» или «со-», а слово «думать» произносили с твёрдым «д». Так и родилось прозвище для человека бойкого, сметливого, который не лез за словом в карман и умел находить выход на ходу.

Модель образования здесь нетипична для русских фамилий. Обычно фамилии на -ов образуются от существительных или прилагательных (Кузнецов, Смирнов). Но Скарадумав — это застывшая форма глагола в прошедшем времени, мужского рода. Такое словообразование встречается в основном у украинских и белорусских фамилий: Непийвода, Покотило, Убийвовк. Скарадумав стоит в одном ряду с ними, но с русским суффиксом -ов, который добавили позже, адаптируя фамилию под великорусскую модель. Таким образом, первоначальная форма могла звучать как просто Скарадума, а -ов — это уже канцелярское оформление при записи в документы.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям. Наибольшая концентрация носителей — в Брянской, Смоленской областях, а также на востоке Беларуси (Могилёвская, Витебская области). В этих краях диалектное «скарадумать» бытовало вплоть до XX века. Социально предки Скарадумавов, скорее всего, были крестьянами или казаками — прозвище давали не по ремеслу, а по личной черте, что характерно для низовых сословий, где фамилии закрепились поздно, в XVIII–XIX веках.

Споров вокруг корня почти нет. Редкая альтернативная версия — связь с тюркским «скара» (чёрный) и «думав» (мысль) — не выдерживает критики: фамилия не имеет тюркских суффиксов и бытует исключительно в славянской среде. Поэтому основной вариант — «скоро думающий» — остаётся единственно правдоподобным. Фамилия Скарадумав — живое свидетельство того, как меткое прозвище, данное предку за живость ума, стало его родовым знаком.