Фамилия Скекунов звучит редко и остро, как и её предполагаемая основа. В её центре — глагол «сечь» или «секать» (в старых говорах — «секун», «скекун»). Самый прямой путь к значению — ремесло: секуном называли того, кто рубит, сечёт, работает топором или тяпкой. Это мог быть лесоруб, дровосек, мясник или даже мастер, делавший щепу для плетения корзин. В южных и западных русских говорах «секун» — это ещё и тот, кто сечёт капусту для засолки, то есть человек с определённой хозяйственной специальностью.

Словообразовательная модель проста: основа Скекун (с диалектным стяжением «е» в корне) плюс фамильный суффикс -ов, указывающий на принадлежность: «сын Скекуна». По тому же принципу образованы Секун, Секунов, Сечкин, но фамилия Скекунов сохранила более архаичную огласовку — с приставным «к» и редукцией гласного, что характерно для северных и сибирских говоров, где «секун» могли произносить как «скекун».

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Скекун в значении «резкий, отрывистый человек», тот, кто «сечёт» правду-матку или говорит рублеными фразами. В русских говорах «секучий» — бойкий, решительный, так что прозвище могло закрепиться за характером, а не за работой.

Географически фамилия Скекунов встречается нечасто, но заметна в Вологодской и Архангельской областях, а также в Сибири — в районах, куда переселялись поморы и северные крестьяне. Это косвенно подтверждает северное происхождение: именно в тех краях сохранялись диалектные формы с «к» в начале корня. Среди однокоренных фамилий — Секушин, Секерин, Секачёв, но Скекунов стоит особняком из-за редкого сочетания «скек-», которое не даёт спутать её с другими.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были государственными или черносошными крестьянами, реже — посадскими людьми. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что тоже говорит в пользу её «ремесленного» происхождения.