Фамилия Скокадубов — редкий образец русской фамилии-оксюморона, где в основе лежит глагол «скакать» (прыгать) и существительное «дуб». В буквальном прочтении это «тот, кто скачет по дубам» или «прыгающий по дубам». Такое прозвище вряд ли было буквальным: скорее всего, его дали человеку за необычную ловкость, способность быстро карабкаться по деревьям, или же с иронией — за неуклюжесть, за «прыжки» там, где ходить неудобно.

Обратим внимание на суффикс. Фамилия образована по модели «глагольная основа + существительное» без стандартного суффикса -ов/-ев или -ин. Форма «Скокадубов» — это застывшее прозвище в родительном падеже множественного числа. Такие фамилии (как, например, Сорвиголова, Подопригора) обычно давались не крестьянам, а скорее вольным людям или казакам. В среде донских и запорожских казаков прозвища-предложения были особенно распространены: «Скокадуб» могло означать «скачи (прыгай) по дубам», то есть человек, действующий быстро и нестандартно.

Версия о том, что фамилия происходит от названия насекомого или птицы (например, «скакун» или «дубонос»), маловероятна — словообразовательная модель здесь иная. Также не стоит путать её с фамилией Скоков (от прозвища Скок) — там суффикс -ов указывает на принадлежность отцу («сын Скока»), а у Скокадубов основа составная, что делает её архаичной и редкой.

Встречаемость фамилии крайне низкая, в основном на юге России и в украинских землях. В дореволюционных метрических книгах она почти не фиксируется, что говорит о её локальном или даже единичном происхождении. Возможно, предок носителя был лесорубом, бортником (собирателем мёда с дупел) или просто человеком с характером — неугомонным, «скачущим» через препятствия.

Других версий, заслуживающих серьёзного рассмотрения, нет. Фамилия Скокадубов — яркий пример народной словесной игры, закреплённой в родовом имени.