Фамилия Сколпешкин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа не лежит на поверхности, и чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать слово по частям.

Главная загадка — корень «сколпеш-». Скорее всего, это искажённое диалектное прозвище. В русских говорах известно слово «сколпыш» — так могли называть человека с какой-то внешней особенностью, возможно, с кривой шеей или необычной походкой (от «колпак» или «сколотить» в переносном смысле). Другая версия связывает основу с «сколупнуть» — прозвище могли дать тому, кто постоянно что-то отдирал, сколупывал, работал с корой или деревом. Третья, менее вероятная, — от тюркского имени или прозвища, но для фамилии с суффиксом -ин это нетипично.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Сколпешкин — «сын Сколпешки». То есть сначала было прозвище Сколпешка (уменьшительно-пренебрежительная форма от Сколпеш), а потом от него образовалась фамилия. Такая модель характерна для северных и центральных областей России, где -ин активно вытеснял -ов в фамилиях от прозвищ на -а/-я.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных — это говорит о её локальном бытовании, возможно, в одной-двух деревнях или утрате носителей в XX веке. Сравнение с однокоренными фамилиями (Сколов, Сколубович, Сколышев) не даёт прямых параллелей — Сколпешкин стоит особняком.

Сословно предки скорее всего были крестьянами или ремесленниками: прозвище, лёгшее в основу, не книжное и не церковное, а бытовое. Вряд ли эта фамилия принадлежала дворянам или духовенству — у тех другие суффиксы и основы.

Итог: Сколпешкин — фамилия-загадка, образованная от редкого прозвища по внешности или занятию. Её носители жили, скорее всего, в глубинке, и теперь фамилия почти исчезла, оставив лишь лингвистический след.