Фамилия Скалпешкин — редкая и нестандартная для русского ономастикона. Её основа — слово «скалпешка» или «скальпешка», которое в литературном языке отсутствует. Скорее всего, это диалектное или профессиональное прозвище. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — скалпешкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Скалпешка. Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ на -а/-я.

Самая вероятная версия — связь с медицинским инструментом «скальпель». В просторечии XIX — начала XX века форму могли исказить: скальпель → скалпель → скалпешка. Прозвище Скалпешка мог получить либо фельдшер, цирюльник (которые делали кровопускания и мелкие операции), либо костоправ — человек, работавший с ножом или ланцетом. Учитывая, что скальпель — инструмент острый и точный, прозвище могло закрепиться за аккуратным, «режущим» в работе мастером, например за сапожником или портным. Но медицинская версия выглядит убедительнее: в крестьянской среде лекарь был заметной фигурой, и его прозвище легко становилось фамилией.

Вторая версия, менее вероятная, — от глагола «скалпить» (сдирать кожу, скальпировать) или от слова «скалпа» (так в некоторых говорах называли черепок, осколок). Но эти значения не дают устойчивого прозвища для человека.

Фамилия Скалпешкин почти не встречается в современных справочниках и базах данных. Это говорит о её крайней редкости: возможно, она сохранилась в одной-двух ветвях, в каком-то конкретном регионе (например, на Русском Севере или в Поволжье, где любили уменьшительно-пренебрежительные формы на -шка). Географически её можно попытаться привязать к местности, где в XIX веке работал земский врач или фельдшер — именно его дети могли получить такую фамилию.

По сословному происхождению Скалпешкины — скорее всего, бывшие крестьяне или мещане. Дворянских родов с такой фамилией история не знает. В советское время фамилия могла исчезнуть или измениться под влиянием канцелярской записи (например, в Скальпешкин или Скалпешников). Так что носитель фамилии Скалпешкин — обладатель редчайшего «профессионального» прозвища, которое напрямую отсылает к медицине или ремеслу, связанному с острым инструментом.