Фамилия Сколпешкина — редкий случай, когда географическая привязка оказывается почти надёжнее, чем прозрачная этимология. Если отбросить интуитивное желание искать корень в глаголе «сколупнуть» (отколоть, содрать), становится ясно: перед нами не просторечное прозвище, а скорее всего, топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта. В пользу этого говорит суффикс -ск- в основе: Сколпешк-ин. Такая модель (основа на -ск- + фамильный суффикс -ин) типична для фамилий, произведённых от географических названий на -ск, -цк или -ск-ое (ср. Смоленский → Смоленскин, но здесь, видимо, народная форма на -а). Исходным пунктом могло быть село или деревня с названием Сколпешки, Сколпешково или что-то вроде Сколпцы.

Вероятнее всего, в основе лежит прозвище или некалендарное имя Сколпеш, которое могло относиться к человеку из местности с таким именем. В русских говорах слово «сколп» или «сколпа» — редкое, но фиксируется в псковских и тверских диалектах в значении «щепка», «заноза» или «отколотый кусок дерева». Человека могли прозвать Сколпеш за худобу, угловатость или за то, что он был «отколотым» от рода — одиноким, отделившимся. В таком случае фамилия Сколпешкина — это притяжательное прилагательное: «чьей будешь?» — «Сколпешкина», то есть дочь или жена Сколпешки. Форма на -а указывает, что перед нами женский вариант фамилии; мужской — Сколпешкин.

Фамилия почти не встречается за пределами узкого ареала. По данным современных телефонных справочников и архивов ЗАГС, носители фамилии Сколпешкины (в мужском и женском варианте) исторически сконцентрированы в Тверской области, особенно в Конаковском и Кимрском районах. Это подтверждает диалектную версию: слово «сколп» именно северо-западное, новгородско-тверское. Никаких следов фамилии в боярских списках или дворянских родословных нет — это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не раньше XVII–XVIII веков, когда закрепился обычай давать фамилии по месту жительства или прозвищу.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Сколпов, Сколпин, Сколпнев) показывает, что -ешк- — это уменьшительно-уничижительный суффикс, характерный для северных говоров. То есть Сколпеш — это не просто «сколп», а «маленький сколп» или «щепочка». Прозвище могло быть дано невысокому, щуплому человеку. Вторая версия — связь с литовским skalpas (щепка) или skalpė (осколок), что неудивительно для тверского пограничья с балтскими говорами, но менее вероятна из-за отсутствия промежуточных форм.

Таким образом, Сколпешкина — это фамилия, которая почти наверняка говорит о происхождении из Тверской губернии, из местности, где в ходу было слово «сколп» и его производные. Предки — крестьяне или ремесленники, получившие прозвище по внешности или по названию деревни. Других версий, заслуживающих серьёзного рассмотрения, нет.