Фамилия Скучилин образована от личного прозвища Скучила, которое в старину давали человеку и которое затем закрепилось за его потомками. В основе прозвища лежит древнерусское слово «скука», но смысл его в те времена был шире и глубже, чем сегодня. Это не просто отсутствие развлечений, а тягостное чувство от косного, праздного, недеятельного состояния души, томление бездействия. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Скучила носил человек, который большую часть времени проводил в тягостных размышлениях, возможно, считался молчаливым или задумчивым.

Существует и вторая, не менее правдоподобная версия, которая меняет картину. Согласно ей, фамилия восходит к глаголу «скучать» с древним значением «хворать, болеть». В этом случае Скучила — это мирское имя-оберег. Родители, надеясь уберечь сына от болезней и вырастить красивого и здорового мальчика, намеренно называли его Скучилой. Считалось, что имя со значением немощи отведёт настоящую хворь, и ребёнок вырастет крепким. Такая практика была широко распространена на Руси, и потому эта версия выглядит даже более убедительной, чем первая.

Морфологически фамилия прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Скучилин — это «сын Скучилы». Подобная модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и мирских имён, оканчивающихся на -а. Сравните с фамилиями Кузнецов (от Кузнеца) или Шишигин (от Шишиги). Что касается ударения, то в большинстве говоров оно падает на второй слог: СкучИлин, хотя в некоторых регионах можно услышать и вариант СкУчилин.

Фамилия редкая и встречается преимущественно в центральных областях России, что косвенно подтверждает её древнее, допетровское происхождение. В документах XVII—XVIII веков такие прозвищные фамилии часто фиксировались именно в крестьянской и посадской среде. Таким образом, потомок человека по прозвищу Скучила со временем получил фамилию Скучилин, и сегодня она хранит память о том, какое значение вкладывали предки в имя своего рода.