Фамилия Скучалин — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, не стоит понимать буквально. Вряд ли предок был постоянно скучающим человеком. Скорее всего, прозвище Скучала дали тому, кто вызывал скуку — нытику, зануде или человеку, от которого веяло тоской. В русских говорах слово «скучать» имело и более активные оттенки: «скучить» — собирать в кучу, толпиться, а «скучать» иногда значило «грустить, тосковать». Поэтому прозвище могло закрепиться за меланхоликом или, напротив, за тем, кто постоянно жаловался на жизнь.

Модель образования типична для центральной России: суффикс -ин указывает на принадлежность — «сын Скучалы». Сначала возникло отчество Скучалин, которое затем закрепилось как фамилия. Ударение в исходном прозвище, скорее всего, падало на второй слог — Скучала, отсюда и фамилия Скучалин с ударением на «а». Если бы прозвище звучало как Скучало, фамилия была бы Скучалов, но встречается и такой вариант, хотя реже.

Географически фамилия тяготеет к волго-вятскому региону и северо-востоку европейской части России. Встречается в старых переписях Вятской и Костромской губерний. В этих краях прозвища на -ала (Скучала, Гуляла, Кричала) были распространены, и фамилии на -ин от них — обычное дело.

Стоит различать Скучалина от однокоренных Скучалова и Скучаева. Последняя образована от имени Скучай — охранительного имени, которое давали, чтобы ребёнок не вырос скучным или, наоборот, чтобы отогнать от него тоску. Скучалин же — более прямая и, вероятно, более древняя форма, восходящая к личной характеристике человека.

В дореволюционных источниках Скучалины — преимущественно крестьяне и мещане. Дворянских ветвей с такой фамилией не зафиксировано. В советское время фамилия не исчезла, но осталась редкой: по данным открытых телефонных справочников, большинство носителей живут в Кировской и Нижегородской областях, а также в Москве.