Фамилия Скучалова — одна из тех, где исходное прозвище или имя не лежит на поверхности, а заставляет задуматься о быте и языке предков. Её основа — «скучал-», и здесь возможны два основных пути происхождения, причём оба имеют под собой реальную почву.

Первый, самый прямой: прозвище Скучала могли дать человеку, который часто жаловался на скуку, то есть был вялым, медлительным или, наоборот, постоянно искал развлечений. В русских говорах слово «скучать» имело и более широкий смысл — «тосковать, горевать». Так могли назвать печального, задумчивого человека, ходившего с постоянной грустью. Второй вариант связан с диалектным значением «скучать» — «собирать, копить, хлопотать». В таком случае Скучала — это хозяйственный, рачительный крестьянин, который всё время в заботах по дому. Какая из версий вернее — сказать сложно, но для фамилий на -ало, -ило (типа Вешала, Гуляла) характерно именно прозвище по действию или характеру.

Суффикс -ов- в окончании указывает на типичную русскую модель «чей?»: Скучалов — сын Скучалы. Такие фамилии массово закрепились за крестьянами и посадскими людьми в XVI–XVII веках. Встречается и вариант Скучалов — без суффикса -ов, но форма Скучалова (женская) или Скучаловы (множественное число) говорит о том, что фамилия прошла стандартную унификацию.

Географически фамилия редкая, но встречается в центральных областях России, особенно в Поволжье и на Урале, куда переселялись крестьяне из Подмосковья. В архивах можно найти упоминания крестьян Скучаловых в Вятской и Пермской губерниях, что косвенно подтверждает связь с хозяйственным значением — на новых землях ценились рачительные хозяева.

Родственные фамилии — Скучаев, Скучалин, Скучалкин. Все они образованы от одного корня, но разными суффиксами. Скучалова стоит в ряду тех прозваний, которые давали не по имени отца, а по яркой черте или занятию, и в этом её историческая ценность: она хранит память о конкретном человеке, который когда-то «скучал» или «скучал» по-своему.