Фамилия Скучаев образована от личного прозвища Скучай и относится к распространенному типу русских фамилий, построенных по модели «прозвище + суффикс -ев». Суффикс здесь указывает на принадлежность: Скучаев буквально означает «сын Скучая», «потомок Скучая». Такая модель была одной из самых продуктивных в русском именослове, особенно в среде крестьянства и посадских людей, где фамилии массово закреплялись в XVI–XVII веках.

Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Скучай носил человек, который большую часть времени проводил в тягостных размышлениях. Однако у этого прозвища есть и вторая, менее очевидная трактовка. Одним из древних значений глагола «скучать» является «хворать, болеть». В таком случае Скучай относится к так называемым «охранительным» именованиям. Надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители могли намеренно назвать его Скучаем — такой приём был распространён у славян: считалось, что имя со значением недуга или слабости отпугнёт злых духов и убережёт ребёнка от настоящих болезней. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Скучай, со временем получил фамилию Скучаев.

О точном месте и времени возникновения фамилии Скучаев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным и в разных регионах протекал по-разному. Тем не менее, фамилия Скучаев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры. Она сохранила для нас отголосок живого народного слова, которое в современном языке сместило свои смысловые акценты: сегодня «скучать» — это прежде всего эмоция, а не физическое состояние или образ жизни.