Фамилия Скучаев образована от прозвища Скучай. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Скучай носил человек, который большую часть времени проводил в тягостных размышлениях. Кроме того, одним из древних значений глагола «скучать» является следующее: «хворать, болеть». В таком случае Скучай относится к так называемым «охранительным» именованиям. В таком случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители могли назвать его Скучаем. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Скучай, со временем получил фамилию Скучаев.